1.　暗号化した添付ファイルとパスワードを同一経路で送信している
暗号化したファイルをメールに添付して送り、同一経路で後追いパスワードを受信者に伝えることは、その経路上を第三者に盗聴されていたとしたら添付ファイルにパスワードを掛けていたとしてもパスワードまで傍受されるため暗号化の意味がありません。

2.　ファイルを暗号化してメール添付するとゲートウェイでのウイルスチェックができない
猛威を振るうEmotet（エモテット）、新たに報告されているIcedID（アイスド アイディー）などのマルウェア（ウイルス）は、ファイルを暗号化しメール添付で送られてくるため、一般のセキュリティソフトでは検出が困難で、ウイルスチェックやサンドボックスチェックをすり抜けてしまいます。

1.　STARTTLS、MTA-STS（TLS1.2以上）、DANEなどのメールサーバー間のセキュリティ対策を利用する
→送信者と受信者のEnd to Endの暗号化ではなく、また誤送信防止にはならない
→メールクラウドサービスを利用している場合、通信経路の暗号化はクラウド事業者の対応可否に依存し、自分の意志で暗号化の有無を決めることができない

2.　クラウドストレージを利用する
→URLとパスワードを同一経路で送るとZip暗号化と同じことになってしまう
→過去のメールから検索し、当時送付されてきたファイルを確認しようとしてもメールとファイルが分かれているため、どのファイルが見つけたいものなのか分からない

3.　S/MIME、PGPなどの電子署名と暗号化の仕組みを利用する
→証明書や鍵の管理が容易ではなく、またゲートウェイでのウイルスチェックができない
→利用可能なメールクライアントが限定され、送受信を行うには相手にも高度なナレッジを求めることになる

4.　チャットやSNSなどを利用する
→送信者、受信者ともに同一のアプリケーションを使用している必要があり汎用性が低い

1.　「添付ファイルWebダウンロード機能」のご利用を推奨
当社のメール誤送信防止製品・サービスのActive! gate、Active! gate SSには「添付ファイルWebダウン ロード機能」が標準で搭載されていますので、そちらのご利用を推奨します。「添付ファイルWebダウンロード機能」は、メール送信時に本文と添付ファイルを自動的に分離し、添付ファイルはメール本文に記載されたURLのWebサーバー上からパスワードを利用してダウンロードしていただく機能です。Webサーバー上に分離されているファイルをユーザーは削除、またはダウンロードロックすることもでき、メールの一時保留機能と組み合わせることで誤送信対策レベルの維持・向上を実現します。ファイルのダウンロード期限を設ける、受信者のファイルダウンロードを確認したら サーバー上のファイルを削除するなどの運用をしていただければ、より安全にご利用いただくことが可能です。

2.　「パスワードをヒントで伝える」
Active! gate、Active! gate SSには「添付ファイルの暗号化機能」と「添付ファイルWebダウンロード機能」が標準で搭載されていますが、いずれも受信者側がファイルを取得するためのパスワードを設定することになります。そのパスワードの通知方法にはいくつか設定がある中で当社は「パスワードをヒントで伝える」設定を推奨します。前述した理由によりメール送信経路が盗聴されているのであれば同一経路で暗号化されたファイルとパスワードを送っても、金庫と金庫のカギを取得されてしまえば中身は盗まれたも同然です。したがって、「以前お伝えした12桁のパスワードです」などの送信者と受信者しかわからない文字列をパスワードに設定し、そのヒントだけを相手に伝えるという手段があります。特にActive! gate、Active! gate SSにはパスワードの通知方法を「ヒントで教える」に強制させる管理者設定もあり、ユーザーはパスワードを手動で設定した後ヒントでしか通知できないようにする運用を実現可能です。それ以外には、別経路で送信するなどの対処をしてご利用いただきますようお願いします。

3.　Zip暗号化ファイルの検知について
前述したようにインターネットを行き交うメールはまだまだすべての経路が暗号化されているわけではなく、平文の状態で送受信されるケースが多く見受けられます。したがって、インターネットに接続しているすべてのメールサーバーが送受信ともにSTARTTLSなどの暗号化通信に対応する日が来るまでは盗聴防止という観点ではZip暗号化という手段はセキュリティ的に有効であると当社は考えます。一方で受信者の側からするとEmotet、IcedIDなどに見られる悪意あるZip暗号化ファイルの検疫は入り口対策として実現しなければなりません。そのようなお考えのお客様には、当社の標的型メール攻撃対策製品「Active! zone × サンドボックス」のご利用を推奨します。「Active! zone × サンドボックス」をご利用いただくことで、パスワード付きZipファイルの中身まで検知できるようになりますので、一般的なセキュリティ製品では対処が困難なEmotetやIcedIDにも効果を発揮します。

実際に「Active! zone × サンドボックス」を導入いただいているお客様から9月中旬に提供いただいたEmotetの検知・ブロックの実例を公開していますのでご参照ください。

▽「急増するパスワード付きZipによるEmotetの攻撃メールを『Active! zone × サンドボックス』で検知・ブロック 〜当社ユーザー様に着弾した攻撃メールと対処について〜」
https://www.qualitia.co.jp/news/2020/10/13_1000.html